El máximo rival del Real Oviedo es el Real Sporting de Gijón, con quien disputa el derbi asturiano, uno de los encuentros de mayor rivalidad del fútbol español, que incluso ha sido llevada a la literatura en diversas obras. Aunque volvió a ser subcampeón regional las temporadas 1928/29, 1930/31 y 1933/34, en Liga su desempeño fue más deficiente, convirtiéndose en el primer equipo de la historia en descender a Segunda División (en la primera edición de la Primera División no hubo descensos) al perder en la última jornada frente al Arenas, lo que unido a una remontada del Europa en los minutos finales de su partido frente al Real Unión supuso que finalizara en última posición la temporada 1929/30. Los aficionados del Real Madrid se mofaron cruelmente de este descenso pagando de su bolsillo una esquela, publicada en varios medios nacionales, certificando la «defunción» de su máximo rival. Pentland, y en donde Cosme Vázquez fue el segundo máximo goleador de la competición.
Finalizando el año, los rojiblancos avanzaron a octavos de final de la máxima competición europea como segundos de grupo, tras los turineses, donde les esperaría el Liverpool; al tiempo que Oblak se convertía en el portero con mayor número de partidos dejando su portería a cero de la historia de la Liga (arrebatándole el récord a otro rojiblanco, Abel Resino, que lo detentaba con 95 partidos). Tras el retorno de la competición liguera en junio, el Atlético concatenó buenos resultados que le permitieron reconducir su situación y clasificarse por octava temporada consecutiva para la Liga de Campeones, finalizando en tercer puesto. En cuanto a la competición europea en curso, articulada por la pandemia como una «final a ocho» en Lisboa, quedó encuadrado para disputar los cuartos de final a partido único frente al RB Leipzig el 13 de agosto, siendo eliminados tras perder por 2-1 en el Estadio José Alvalade.
Deportivamente, y coincidiendo con el inicio de la nueva competición liguera, el equipo se vio fuertemente debilitado al fichar el Real Madrid Foot-Ball Club a Monchín Triana en 1928 y a Luis Olaso y Cosme Vázquez en 1929, aprovechando «los merengues» la creciente inestabilidad generada durante la presidencia de Urquijo. De vuelta a la Liga de Campeones, empero, eliminaría al vigente campeón tras una vibrante eliminatoria, ganando 1-0 en la ida y avanzando a cuartos de final en plena explosión de la pandemia de COVID-19 con una nueva victoria el 11 de marzo de 2020 (2-3 en la prórroga en Anfield con una estelar actuación de Llorente). Ya iniciada la nueva década y en Arabia Saudita, tras una épica remontada, los rojiblancos eliminaron al F. C. Barcelona (2-3) en semifinales de la Supercopa y disputaron el título en un nuevo derbi, cayendo en la tanda de penaltis. En el último choque, que disputó el conjunto español suplente, venció por 1-0 a Arabia Saudí. The Sun destacó que el centrocampista Wesley Sneijder hizo el partido de su vida contra Brasil. En la previa, se intuía un fácil triunfo chileno; sin embargo, cuando Teófilo Aguilar abrió el marcador para Bolivia en el minuto 10 del partido fue una sorpresa, peor aún cuando poco después la estrella boliviana Mario Alborta anotaba el segundo que fue anulado por el árbitro por fuera de juego.
Entretanto, precisamente en detrimento del F. C. Barcelona y llegado el 9 de mayo, el equipo femenino volvió a alzarse con el campeonato de Liga, obteniendo el Atlético su primer trofeo en propiedad al tratarse del tercer título consecutivo. Diez días después de este anuncio, el Atlético perdía (2-0) en el Camp Nou ante el F. C. Barcelona, con quien venía disputando el título de Liga, tras una temprana expulsión por roja directa a Diego Costa. Debido a este suceso, la Federación decidió dos días después clausurar el Metropolitano hasta el 31 de marzo. Apenas unos días más tarde, el 16 de enero, el equipo femenino alzó su primera Supercopa de España, tras derrotar al F. C. Barcelona y al Levante U. D. en la final. Compitió así en la primera edición de la Primera División de España, en la que finalizó sexto bajo las directrices nuevamente de Mr. Aunque el Athletic de Madrid todavía tuvo que esperar para alzarse con el Campeonato de España, fue gracias a su presencia en las finales de 1921 y 1926 por las que fue uno de los diez clubes fundadores de la Liga Española en 1928 (integrada por quienes hubieran sido campeones o subcampeones de dicho Campeonato).
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