El Chelsea se presentó en la ida de los cuartos de final, disputada en su estadio de Stamford Bridge, con la intención de encarrilar el pase a las semifinales, ya que hasta el momento había vencido en todos los partidos como local en la competición. Pero en la segunda parte el Chelsea dejó patente su superioridad física, consiguiendo el empate por medio de Shevchenko y acorralando a los valencianos en su propio campo. En la segunda parte el Milan se limitó a controlar el partido y evitar el rápido y peligroso juego del Bayern, logrando así el 4-2 final que le daba la clasificación a las semifinales. Ambos eran los equipos más laureados, por detrás del Real Madrid, con cinco y seis títulos respectivamente, antes de la disputa del partido. «El Real Madrid C ya es un hecho». Al igual que en los octavos de final, el Bayern disputaba el partido de ida en campo ajeno, y también como en la eliminatoria contra el Real Madrid salvó un complicado partido, consiguiendo un gran resultado que le ponía de cara la eliminatoria de cara el partido de vuelta a jugar en el Allianz Arena.
En el minuto 81 llegó el 7-1 final, que significaba la mayor goleada en un único partido en una eliminatoria de la segunda fase de la Liga de Campeones (superado por el 7-0 del Bayern Múnich al Basel 5 años después y el 7-0 del Bayern nuevamente al Shaktar Donetsk en 2015), así como la clasificación del Manchester a las semifinales, a la vez que su presentación como gran candidato al título. Ambos se habían enfrentado por última vez por eliminatoria en Liga de Campeones en las semifinales de 2005 (en 2006 fue por fase de grupos), camiseta inter de miami con clasificación para los de Liverpool y posteriormente victoria en la final. El ajustado resultado permitió que el Liverpool llegase con opciones al partido de vuelta, en el que demostró que cuando juega como local es capaz de obtener mejores resultados. Poco antes de llegar al descanso consiguió adelantarse, pero en la segunda mitad Rooney anotó un valioso gol que hacía que la eliminatoria se tuviese que decidir en la vuelta, sobre suelo inglés. Los goles de la sentencia llegaron en la segunda parte, con un fuerte zurdazo de Riise al poco de empezar, y con el tercero de Crouch.
La Roma logró una ventaja mínima poco después, de 2-1, pero al acabar el encuentro las sensaciones eran de haber tenido una gran oportunidad de llegar con una mayor ventaja a Old Trafford. Y el resultado pudo haber sido más amplio, con varias ocasiones claras no convertidas por los delanteros del Chelsea, expecialmente un potente tiro en el minuto 80 de Lampard atajado por el meta Pepe Reina. ↑ «Ecuador pierde 2-0 en Brasil con polémica por actuación del árbitro Alexis Herrera». Y en la última jugada del encuentro, con los jugadores del Milan pidiendo al árbitro que diese por concluido el encuentro, de nuevo Van Buyten logró poner el empate en el marcador. Gracias a dicha victoria pido acceder a la Copa del Rey. En su primera temporada en el F. C. Barcelona, conquistó el triplete, ganando la Liga, la Copa del Rey y la Liga de Campeones. En el campeonato de liga, ElPozo Murcia finalizó la temporada regular en primera posición, pero cayó en la final ante Interviú Fadesa. También fue elegido por los votantes como el mejor jugador de la Premier League temporada 2014-2015 del Facebook Football Award.
Milan y Bayern de Múnich llegaban a los cuartos de final con una situación muy complicada en sus ligas locales para lograr el título, por lo que la Liga de Campeones se veía como la gran oportunidad de salvar la temporada para los dos. Pero el Bayern no pudo imponerse como local en la vuelta, como había hecho contra el Madrid. En la vuelta, el Manchester salió en tromba a por la eliminatoria, consiguiendo en tan solo 19 minutos una ventaja de 3-0, haciendo gala de una gran superioridad ofensiva. Fue entonces cuando Van Buyten empató la ida a un gol y dejaba muy tocados a los milanistas, que minutos después se encontraron con un penalti muy discutido que no desaprovechó Kaká. Tras ir ganando con un gol de Raúl, el Madrid terminó empatado y perdió en la tanda de penaltis 3:4 en el Maracaná. En la tanda de penaltis para decidir el finalista, el guardameta del Liverpool, Reina, cobró protagonismo, al ser capaz de detener dos lanzamientos y materializar la clasificación para la final del Liverpool, cuyos jugadores no fallaron ninguno de sus penaltis. Cuando el guardameta está demasiado adelantado, se puede intentar un globo.
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