Por Mireya Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años. El 6 de agosto de 2021, acuerda una extensión de contrato con los Pelicans por tres años. Un año después, el equipo contaba con una plantilla renovada pero el resultado no fue diferente. Steve Johnson se incorporó al equipo procedente de San Antonio Spurs para cubrir la baja de Mychal Thompson. Rowan Barrett, Jeff Foreman, Kory Hallas, Cordell Llewellyn, Ronn McMahon, Steve Nash, William Njoku, David Turcotte, Sean Van Koughnett, Joey Vickery, Dwight Walton, Rob Wilson. El show mostraba a Jodie Sullenger (Kali Rocha), madre de Alanna (Dove Cameron) y Sticky (Joey Bragg), que se casaba con Pete Fickman (Benjamin King), padre de Crystal (Cozi Zuehlsdorff) y Brody (Tenzing Norgay Trainor), y que los seis tenían que adaptarse a la vida bajo el mismo techo. Sin embargo, el plan es arruinado cuando los hombres de Makarov secuestran el avión en el que Vorshevsky viajaba a Berlín y es forzado a estrellarse en un aeropuerto.
Sin embargo, por primera vez desde la campaña 1988-89, los Blazers bajaron de las 50 victorias, consiguiendo 47. En playoffs cayeron ante Houston Rockets en primera ronda, quienes a la postre se harían con el campeonato. En playoffs volvieron a caer a las primeras de cambio, esta vez ante Houston Rockets en cuatro partidos. Logró un balance de 40-42, terminando por debajo del 50% en victorias por primera vez desde 1980, y fue eliminado en primera ronda por Denver Nuggets. Pero por tercer año consecutivo la primera ronda de playoffs se le atragantó al equipo, siendo en esta ocasión Utah Jazz el encargado de mandar a casa a los Blazers. Con una plantilla envejecida, los Blazers bajaron hasta las 51 victorias y fueron eliminados en primera ronda de playoffs por San Antonio Spurs. En los playoffs batieron sin muchos problemas a Lakers, Suns y Jazz hasta encontrarse con los Chicago Bulls de Michael Jordan en las Finales de la NBA, donde cayeron por 4-2. En el sexto partido de la serie, ganando Chicago la eliminatoria por 3-2, los Blazers dejaron escapar una ventaja de 15 puntos en el último cuarto de un partido que dominaron desde el principio, haciendo que los Bulls se llevaran su segundo campeonato consecutivo.
Cerca del final de la temporada 1988-89, Larry Weinberg anunció que vendía la franquicia al cofundador de Microsoft Paul Allen. En temporada regular se fue hasta las 53 victorias, con Drexler y Terry Porter como estrellas emergentes. Su juego se caracterizó por una dura defensa y rebote, los destellos en el juego de Clyde Drexler y Jerome Kersey y la aportación en el tiro exterior de Terry Porter y Dražen Petrović. Chris Dudley fichó como agente libre para ayudar en el rebote, pero una lesión le dejó en el dique seco la mayor parte de la temporada. Uno de los episodios más escabrosos de la historia de los Blazers ocurriría en la temporada 1992-93. Durante un viaje del equipo a Salt Lake City para enfrentarse con Utah Jazz, varios jugadores se vieron envueltos en un escándalo de tipo sexual a raíz de una fiesta privada en la que participaron varios jugadores.
Una señal de la transformación del equipo fue que Robinson se convirtió en el máximo anotador del equipo, gorra de milwaukee nba superando a Drexler con 20.1 puntos por noche y jugando su primer All-Star Game. El 21 de febrero de 1987, Paxson tuvo el honor de ser el primer blazer en llegar hasta los 10 000 puntos. Drexler mejoró hasta los 17.2 puntos, capturó 217 rebotes ofensivos y robó 177 balones (líder de su equipo en ambas categorías). Strickland (17.2 puntos y 9 asistencias de promedio) sustituyó a Porter en el puesto de base titular y Kersey cedió el testigo a Harvey Grant, jugador que llegó procedente de Washington Bullets en un traspaso por Duckworth. Kevin Duckworth demostró ser la respuesta a la búsqueda de los Blazers por un pívot de garantías, promediando 18.1 puntos y siendo seleccionado para jugar su primer All-Star Game. En el All-Star Game de 1991, Portland fue representado por Drexler, Porter y Duckworth. El 12 de febrero de 1995 finalizó una era en la franquicia con el traspaso que enviaba a Drexler, tras 11 temporadas y media en Portland, a Houston Rockets junto con Tracy Murray a cambio de Otis Thorpe. Las grandes esperanzas depositadas en los Blazers para esta temporada se hicieron añicos al firmar un desastroso 39-43 que le costó el puesto de entrenador a Schuler a mitad de año.